Фирма просит обновить базу Проф БП 20, не переделанную, за два года.
Будут ли проблемы (подозреваю будут), если накатать последний релиз CF?

нет не будут

(1) черный юмор?

(0) самое быстрое - загрузить конфигурацию из файла))

(3)- а последующие обновления уже будет невозможно выполнять автоматически?

если фирма из другого города и никаких твоих координат кроме телефона не имеет - смело накатывай.
А если серьезно - да, проблемы могут быть: http://infostart.ru/public/18596/

(2) нет опыт работы

(4) Будут

(5) Пример не вкассу, ибо перепрыгивет через релиз с 1.5 на 1.6

(0)тут вопрос: "что за cf?"

прикрепите голосовалку.

не будут

ставлю на "будут"

будут