Допустим нужно обновить конфигурацию которая долгое время не обновлялась.

Необходимо ли после каждого релиза запускать в режиме предприятия или можно смело обновлять до последнего релиза и потом только запускать?

Второй вариант уже проделывал, при запуске не ругается, в окне сообщений пишет обновление всех цепочек.

Нужно

Нужно, иначе можешь получить потерянные данные и прочие удовольствия.

(2) но тогда бы не писало «обновления завершились удачно» с перечислением всей цепочки обновлений?

иногда по инсчтрукции надо не тольок запускать предпритие даже ТИИ предлагают

(3) Можешь не обновлять, но тогда ты должен был проанализировать процедуры обновления релизов на предмет коллизий. Например, в последнем релизе удалили реквизит, а в предпоследнем он заполняется.

(3)
в релизе 1 был реквизит Контрагент
в релизе 2 стал Удалить_Контрагент, в обработке ОбновлениеИБ перенесли значения из реквизита Удалить_Контрагент в КонтрагентНовый
в релизе 3 реквизит Удалить_Контрагент удалили

Если не запускать в режиме предприятия в ходе обновления с релиза 1 на релиз 3 - данные не будут перенесены в КонтрагентНовый, т.к. не будет запущена обработка обновления ИБ

(0) Не всегда обязательно, но всегда - желательно.

(3) А на потерю данных конфигурация редко ругается. Фигня всякая разная выползает из всех щелей и ничего :) Пользователи, если сам не увидишь и не исправишь, вот они - будут ругаются. Даже попинать могут :))

(6) после запуска, идет обновление первой цепочки, там должны скопировать в Удалить_Контрагент из Контрагент но так как он удален вторым релизом обновления то по идеи должна вылезти ошибка

(6) "Если не запускать в режиме предприятия в ходе обновления с релиза 1 на релиз 3 - данные не будут перенесены в КонтрагентНовый, т.к. не будет запущена обработка обновления ИБ"

да, но при этом не должно писать что все замечательно «обновления завершились удачно» а вылетать ошибку

(9) Если поставщик сделает все через попытку (или общий динамически создаваемый запрос по метаданным с этим реквизитом), то ты об этом не узнаешь.