1. H4 M1 OGRL8 должен быть подключен к клиентской машине или к серверу 1с, через HASP License Manager передать лицензию не получится?
2. Клиентские программные лицензии доступные серверу 1С может получить только клиент работающий с базой на этом сервере?

(0) 1. Клиент сначала ищет ключ у себя (локальный или по сети), а потом уже просит ключ у сервера, который так же ищет ключи локально или по сети. HASP License Manager позволяет клиенту или серверу найти ключ по сети.
2. Да, программные лицензии доступные серверу могут быть выданы клиентам, при подключении к базе сервера (1 подключение - 1 лицензия). Однако в небольших организациях при совмещении сервера 1С с сервером терминалов возможно задействовать программные лицензии из сеанса терминала (без зависимости от сервера).

Мне нужно на тестовом сервере проверить связь сторонней программы и 1с ЗУП.
Тестовая система создаёт заметную нагрузку по этому размещать базу на рабочем сервере 1С не желательно.

Через HASP License Manager лицензия не раздаётся. Похоже это ограничение однопользовательского ключа.
Сервер виртуальный по этому подключить локально ключ нельзя.
Пробросить USB через сеть можно, но геморройно.
Активировать лицензию локально можно, но сервер тестовый, он проживёт пару месяцев, переактивировать на другом сервере через пару месяцев можно, но опять геморройно.

(2) А тебя этот самый однопользовательский ключ уже используется для доступа к базе на своем компе?
Тогда ничего не выйдет. Не сможешь передать его еще куда-то - не передастся он у тебя, пока остается в использовании на текущем месте.

Ищи альтернативный вариант или купи юсб-однопользовательский дге-нибудь

(2) В чем гемморойность переактивации?

(2) Вот в ФСО активировать - вообще весело на 100 пользователей. Интернета нет, по телефону не получить, флешки нельзя использовать.
Вводишь пин-код, записываешь на диск оптический, едешь в офис. Получаешь ответ, записываешь ответ на диск и едешь обратно.

(3) Нет конечно. В ключе с одной лицензией всего одна лицензия, как это ни обидно. Это я понимаю.

(3) Я подключал ключ к менеджеру лицензий и там в веб интерфейсе ключ виден, но сообщение "на этой машине нет доступных по сети ключей" не исчезает. Для более новых ключей такое сообщение означает что по сети оно работать не будет. Для старых не знаю.

(7) выводы об этом можно делать не втыкая ключ никуда, просто по маркировке.
у сетевых пользовательских будет префикс NET. все остальное с HASP License Manager стыкуется постольку поскольку, но работать по сети не должно.

https://wiki.mista.ru/doku.php?id=1c:v8:admin:markirovka_kljuchej_zaschity_1s

(7) база не должна быть на этом же компе. вы можете воткнуть ключ на том компе где работаете. А база вообще может быть в любом месте локальной сети. Расположение базы к ключу никак не привязано.

итого. решение в техническом плане - прокинуть usb по сети в виртуалку.