Собственно такой вопрос: почему при ручном обновлении прыгать через обязательные релизы нельзя, а при автоматическом вроде как можно? Т.е. при автоматическом пользователь видит, что есть новый релиз, нажимает кнопочку и понеслась. При этом программа не показывает какой-либо информации о пропуске каких то обязательных релизов, не предлагает обновить в начале до промежуточного релиза.

как и раньше. Есть время-обновляешься. В других ситуациях зависит от уровня глупости и смелости.

(1) так вот все же правило последовательного обновления на автоматический вариант распространяется или нет?
вот можно сказать официальная инструкция: https://its.1c.ru/db/answers1c#content:78:hdoc:_top:автоматическое%20обновление
про учет промежуточных релизов там ни слова

в каждом следующем обновлении четко указано для каких из предыдущих оно подходит.
выбираем все релизы без пропуска которых никак и вперед.
ну либо пропускаем, но тогда надо внимательно отследить все обработки обновления ИБ.
иногда на это может уйти времени заметно больше чем на последовательные обновления.

(3) для автоматического обновления это правило тоже работает?

(4) работает, релизы накатываются последовательно, с перезапуском...

(4) Если присмотрется, при автоматическом обновлении он даже пишет "выполняется обновление базы 1/N", где N - количество релизов. И даже иногда промежуточные в режиме предприятия гоняет.

(6) основной вопрос как раз про автоматические обновления: нужно смотреть с какого релиза обновлять или можно ставить не заморачиваясь: прошло и нет ошибок - значит нормально?

(5) накатываются самой конфой или пользователь должен это отслеживать?

Не заморачивайся надо контролем автоматического обновления. Главное, предусмотри архивирование перед каждым обновлением.

(9) ок, спасибо, архивирование наше все