а?

нет или все?

Смотри в описании, с какого на какой релиз перепрыгивать можно.
Но ставить придётся если не все, то почти все.

был момент, я перепрыгнул с 2.0.20.9 до 26 ... всё норм

Что значит "критичные"? Я бы не стал так рисковать.. Мало ли что..

с 25 на 26 (в 26 меняли стандартные отчеты)

(5) Кстати,в новых убрали вывод валютной суммы по всем группировкам кроме валюты и установили адские автоотступы, или это только у меня?

(5) меняли и что?

я не рискую прыгать, если и немного изменений, то и подготовка обновления проходит быстро