Есть некая булевная переменная. Можно ли через отладчик в точке останова изменить её значение?

нет

Йопт...

даже страшно спросить зачем это?

(3) да бывают случаи, иногда тоже возникает такое желание) но выходы другие есть всегда.

Книга знаний: v8: Хитрости отладки

(1) не говори нет)

А что же делать, если вам досталась отладка конфигурации, в которой нет этих замечательных функций?

Все очень просто. Создайте внешнюю обработку, занесите в ее модуль эти функции с ключевым словом экспорт и вызывайте их например так:

ВнешниеОбработки.Создать("C:\debug.epf").Присвоить(А, Неопределено);