Есть пару сайтов, например http://promportal.su/ Реально ли написать обработку что б 1с заходила под логином и добавляла обїявление? Я предполагаю что можно, но вот в какую сторону копать.

Может кто делал похожий функционал?

А в чём проблема?

А проблема только в одном. Спамеров ОЧЕНЬ не любят... И могут побить.

Душить спамеров!

делал когдато...
к ста, это и не спам, собсно.
просто, чтоб не писать объявы каждый день руками - вносят их автоматом.
вот рассылка какашек на почту - зло!

(4) А можете подсказать что вы использовали для этого?

копай в сторону робоформа.
сохраняешь форму. делаешь ярлый формы и запускаешь его средствами 1С.
в результате - попадаешь на страницу, с заполненными данными. если есть капча - надо ввести руками, если нету, то робоформ сам на кнопку "Сохранить" нажимает.
плюсы - быстро, легко, есть возможность править объявы.
минусы - открытые окна браузера после выполнения скрипта. (обходил методом запуска ярлыков по 10 шт.)

может, есть еще какие методы, но мне этого было достаточно.
З.Ы. как спамить на почту - не скажу)))