Как я выяснил, связь с фискальником(через USB) пропадает именно тогда когда выключаешь ноут. Чтобы восстановить связь приходится:
1) поменять номер COM порта
2) удалить устройство вместе с драйверами
3) переустановить
по другому просто никак, пробовал просто играть с портами и прочее, но не получается. Такое ощущение что при выключении ноутбука система что-то не успевает сделать с COM портом, в результате чего при следующем включении нет связи с устройством.

попробуйте поигратся с электропитанием.

питание ни при чем

Так бывает - когда снимается питание с USB, клиентское устройство выключается. А при включении, после "просыпания" система не успевает полностью проинициализировать устройство - в итоге, преобразователь USB-RS232 ждёт полной инициализации, а драйвер USB сообщает ему, что можно продолжить работу - а они не знает свои настройки.
Можно попробовать поменять драйвера.
И ещё, если выключение и включение устройства (физически) помогает, то попробовать сделать тоже самое с драйвером (Disable-Enable) - если спасает, то использовать, как костыль.
P.S. у меня была станция с USB-RS, которая просто через 20 минут простоя уходила в небытие и помогала только полная перезагрузка (со снятием питания).