Можно ли штатными средствами реализовать доплаты при начислении за отпуск до 100% заработка (доплата либо ввод нового вида основных начислений либо еще как-то)? Например, оклад 100р, уходит в отпуск на 2 недели, надо заплатить 50р, но, штатный расчет дает 45. Надо доплатить 5руб.
Больничный сделали уже в типовой 100% оплата, а до отпуска руки не дошли у них...

сложно
больничный - доплата до 100% от среднего (т.е. цифра изначально известна)

а вот вы хотите доплатить до ... что бы эту цифру получить надо посчитать зарплату сотрудника за период отпуска
Оклад + вредность + премия + выслуга
потом посчитать отпуск, вычесть из первой цифры вторую

т.е. получается надо перед начислением отпуска реализовать расчет зарплаты полноценный (только начисления)

(2) А вот о таком алгоритме я как-то не подумал. В принципе же получается, можно выдернуть алгоритм расчета зп за этот месяц, затем разделить на общее число дней и получить цену дня, после чего умножить на дни отпуска и посчитать разницу с тем что он начислил. Остается тогда правильно придумать "начисление" на которое эту сумму повесить. И тогда это вполне ляжет на внешнюю обработку без правки конфы...