На сервер есть много разных конфигураций, часть из них типовые конфы которые официально не совместимы с 8.3 но есть часть самописных которые хотелось бы перевести на 8.3, можно ли установить рядом 8.3 и часть пользователей заставить работать с ней, а часть с 8.2 ? Ярлыками как-то и прочее, не будет ли проблем с лицензиями и агентом сервера 1С ?

можно

(1) Тоесть просто ставлю сверху 8.3 и все ? Web сервисы из 8.2 будут работаь при этом ?

Можно. Я разрешаю.

(2) не совсем просто. надо разносить по портам разным