Всегда теряюсь что говорить при встрече, например коллеге, который уходит с работы, но ты его видишь сегодня первый раз. Вроде бы видишь его впервые и надо поздороваться, но в тоже время он уже уходит и надо попрощаться. Привет и пока не каждому скажешь ибо это как-то понибратски. Что Вы говорите при таких встречах?

(2) "Добрый день" - неясно, вопрос это или утверждение (или пожелание, но тогда "Доброго дня"), а "здравствуйте" явно пожелание.
И "здравствуйте" и "До свидания" (если ясно, что уходит).

Вечером говорю добрый вечер

Приятного вечера (ночи, утра, дня).