(2) организация небольшая, поэтому УТ/Розницу как промежуточное звено смысла ставить нет. Плюс для печати ценников в БП все необходимые данные имеются.
(1) попытаться стоило :)
(8) Не бери из ут 11.1, там еще справочник шаблонов этикеток/ценников придется тянуть. Можешь взять из ут 10.3, там все в одной обработке, включая макет, но конечно же теряется удобство настройки нескольких ценников, т.к. все через конфигуратор. Исправить ее не трудно, т.к. там по сути один запрос нужно переписать.