Не помню точно, но на 8.3.5.1119 вроде работало следующее:
Правлю конфигурацию с запущенным предприятием, запускаю отладку
соотв-но вопрос "Завершить предприятие перед обновлением?"
отвечаешь Да, предприятие завершается, обновляется конфига и заново запускается отладка.
Обновили на 1517, теперь после вопроса предприятие завершается, а остальная часть - обновление и запуск отладки не происходит, приходится жать дополнительно Ф5.
Это глюк платформы или какие то настройки пропустил?