Собственно, реально ли это разместить на форме дока флажок, заголовок которого повернут на 90 гр.?

Или может в кнопке получиться заголовок развернуть?

отдельно флаг, отдельно надпись

(2) Как вариант, но пока придумал вариант получше:
Убрать заголовок с кнопки, сделать картинку вертикальную и её вставить.

3+ Соответственно к кнопке картинку.