В договорах есть дата "исполнения обязательств по договору". Есть ли какой-то стандартный метод для оповещения пользователей(по электронной почте), что этот срок наступает?
Или нужно сделать фоновое задание, которое раз в день будет пробегаться по всем документам?
(5) не совсем. Фоновое задание не сможет ничего сделать раз в день без какой либо обработки. Нужно написать обработку для рассылки писем по нужным тебе адресам с заданными условиями. И эту обработку повесить на "фоновое задание"