Рабочая группа, до десятка пользователей подключаются как локально так и удаленно по рдп, хочу что бы при подключении по рдп пользователь мог сам установить нужный ему пароль, при установке выше галки ничего не происходит

домен не?

подумай над вопросом: эта галочка должна стоять на каком компе рабочей группы?

(1) (2) понял, нужен домен