Заметил такую фишку.
Иногда регламентное задание перестает работать. Если его запустить ручками, он запускается и в последующем работает по расписанию. Мне кажется, это каждый раз после обновления базы.
В чем тут прикол?

Ошибка в релизе платформы.
Известная вещь.

(1) а что за ошибка, где можно почитать про неё?

(2) https://bugboard.v8.1c.ru/