Не коннектиться к почтовому серверу по SMTP с использование SSL на 465 порт.
Can not authenticate to SMTP server: 535 5.7.8 Error: authentication failed: generic failure

Адекватного решения пока не нашел. Знаю что серт вроде как там сменили, его base64  в файл cacert.pem поместил, службу перезапускал (клиент-сервер 32 бита).

Кто мож сталкивался или какие советы будут

Небольшое замечание: Отдельно IMAP подрубается, без SMTP

Если кому интересно, вроде как залип mail transfer agent. По крайне мере после его перезапуска все заработало