Все настройки и пользователь входа скидывается. После того как делаем  "завершить сеанс", если сеанс не завершать - а просто закрыть окно удаленки - настройки на месте.

Первый раз такое вижу - входим через стандартный клиент удаленного доступа  - Сервер 2008 R2

кеш чистил

да он и каждый раз пересоздается....

т.е. сколько входов - столько и кэшей в папке. Куда копать?

(0) Версия платформы, имя учетки удаленного рабочего стола один и тот же? Как прописано имя информационной базы в списке (общим списком для всех пользователей)?

(4) Как вариант попробовать: правой кнопкой по ИБ в списке окна запуска 1С - сохранить ссылку в файл. Кинуть на рабочий стол.
Сделать завершение сеанса, заново сохранить ИБ из списка под другим именем, потом открыть в блокноте и сравнить строку "ID=", надеюсь, параметр "AdditionalParameters=" - пустой?