Вот не было у номенклатуры характеристики, а она понадобилась. Как плавно переехать не задваивая каждую позицию в Спр.Номенклатура? Есть методики?

Свернуть базу и с 1 января включить учет по характеристикам.

включить, создать пустую характеристику, протянуть по всей базе (регистры, документы, ключи и т. п.).
Перевод остатков - документом "Пересортица"

Лучше конечно новые позиции, ибо вдруг старые документы нужно будет провести