Можно ли как то подружить программные лицензии и аппаратные в рамках одного сервера. Чтобы программные раздавал сервер, а аппаратные только нетхасп?

(0) Да, можно.

Чтобы не плодить тем:
Програмные лицензии на гостевой ОС в HyperV - возможна смена сервера или его параметров?
Ну т.е. парамеры виртуалки останутся прежними, а основной сервер будет проапгрейден или вовсе заменен.
Как правильней 150лиц брать? 2го физ. сервера нет.

как-то запрашивал в 1С - на виртуальные сервера только программные лицензии, т.к. 1С считает, что проброс USB - это недокументированная возможность = нарушение условий лицензионного соглашения

(3) А для 8.1 ?

Проброс USB - это документированная возможность тех гипервизоров, в которых он есть :)

(2)
>Ну т.е. парамеры виртуалки останутся прежними, а основной сервер будет проапгрейден или вовсе заменен.

При небольшом апгрейде, например памяти - лицензии будут на месте, а например при замене процессора - лицензии потребуют повторной активации.

(2) >Как правильней 150лиц брать?
Сколько пользователей? Сколько баз будет открывать один пользователь?

(7) Пользователей приметно 120. Баз примерно 60. Ну или 2 с разделением прав по организациям.
(6) Не небольшой, а переезд с сервера на совсем другой сервер. С облачка на облачко...