Допустим, ноут на обновляемой Win 7 Prof (нет BitLocker) с зашифрованной галочкой "Шифровать содержимое для защиты данных" базой 1C и папкой AppData попал не в те руки. Пароль на вход надежный, случайный, 8 букв разного регистра, цифр, символов.

Какова вероятность извлечения информации?

(0) Вы знатный извращенец.
Не задавались вопросом, зачем столько разных программ для шифрования в реальном времени? :)

в случае утери или в случае, что тебя попросят пароль ввести или в случае руткита?

+(0) >>> Какова вероятность извлечения информации?

Тут лучше ставить вопрос, какова вероятность открыть эти файлы завтра при включении системы ;)

...
И да гуг всегда сможет все извлечь, пароли все у них :)

(0) Главное, что бы ты вместе с ноутом не в те руки не попал. А то терморектальный криптоанализ знаете ли.....

(2) ТС не рассматривает ректальный паяльник :)

(1) Про шифрование "на лету":

"Среди доступных технологий, которые позволяют шифровать жесткий диск целиком, наибольшей популярностью пользуются как раз три технологии, на которые нацелена утилита Forensic Disk Decryptor от компании Elcomsoft – это BitLocker, TrueCrypt и PGP. Если до сих пор к этим технологиям были лишь единичные претензии, то теперь эксперты по криминалистике смогут извлекать информацию с зашифрованных носителей без обязательного получения ключа у владельца этих носителей."

"В отличие от этих традиционных методов утилита Forensic Disk Decryptor применяет несколько иной подход: программа пытается обнаружить следы ключей шифрования в дампах оперативной памяти и файлах гибернации, взятых с исследуемой машины."

(2) Случай утери

(0) Задача сводится к загрузке с какого-нибудь live-cd и сброса пароля встроенной учетки винды.

(8) так шифрование от этого как раз спасает

(0) https://ru.wikipedia.org/wiki/TrueCrypt

+ (10): особенно про версию 7.2 почитай. 7.1a вроде как не скомпроментирована

(6) при использовании таких систем предусматривают такие вещи, как  чистка файла подкачки и удаление дампов памяти, не используют гибернацию,
Вероятность все равно остается, при огромном желании вскрыть и соответствующей квалификации вскрывальщиков. От простых смертных вполне надежно.

(0) Надежность пароля в длине, 8 символов не очень много.

(0) Насколько знаю, такое шифрование работает по следующей схеме.
При обращении к зашифрованному файлу он расшифровывается во временный файл в темповой папке. Все операции идут с расшифрованным файлом. По завершению операций, временный файл шифруется и записывается на место исходного зашифрованного.
По крайней мере, так было во времена появления Win 7. Схему рассказывал директор по безопасности Микрософт российского представительства.
Возможно, сейчас что-то изменилось. А так, сам думай. предполагаю что восстановить удаленный файл из временной папки всегда можно.