Код:

Прокси = Новый ИнтернетПрокси(Истина);
ssl = Новый ЗащищенноеСоединениеOpenSSL(Новый СертификатКлиентаWindows(СпособВыбораСертификатаWindows.Авто), Новый СертификатыУдостоверяющихЦентровWindows());
        
HTTPСоединение = Новый HTTPСоединение("сервер",,,, Прокси,, ssl);
Ответ = HTTPСоединение.ОтправитьДляОбработки(HTTPЗапрос, ФайлОтвет);

HTTP снифером отлавливаю запрос, передается метод CONNECT, а мне нужно POST передать. Если же убрать параметр ssl, метод POST используется, но протокол HTTP

CONNECT
Преобразует соединение запроса в прозрачный TCP/IP-туннель, обычно чтобы содействовать установлению защищённого SSL-соединения через нешифрованный прокси.

из вики

HTTPСоединение.Изменить(...

(2) по строке HTTPСоединение.Изменить(HTTPЗапрос) все зависает

(1) ну и что? не работает же )))
параметры POST не передаются (ну или снифер не отлавливает у CONNECT), висит долго, потом КодСостояния возвращается 0, а не 200

(4) ты через прокси пытаешься ssl и?

(5)+ сервер (конечный после прокси) должен уметь понимать CONNECT и принимать его как POST по SSL

И да "сниффер"ом пытаться просмотреть содержимое шифрованного соединения это конечно интересно

(5) да, прокси есть

(8) Почитай про HTTP|HTTPS

короче это не баг, это фича