Здравствуйте.
Может ли бесплатная версия драйвера ККМ поддерживать передачу данных в ОФД сразу от двух устройств на одном компьютере?

Да. ИнтернетОверУСБ по крайней мере работает

(1) У меня почему то вторая касса не видит приложение EoU, но чеки печатает, порты все указал. Первая касса работает нормально.

(2) Что значит не видит?
Каксса ничего не смотрит, только порт открывает.
Приложение с нее тянет.

Что за "приложение EoU"?
Управление драйверами?
Порты указал связи?
что пишет в логе?
В самой кассе канал передачи установлен правильно?

Какие именно логи нужно смотреть?

(4) У тебя internetOverUSB?
Лог этой службы
В Атол - управление драйверами

(5) все таки не тот порт указал.