Покупаю бух проф и два доп. места (будут работать по веб). Всё с программными ключами. Вопрос такой, можно ли активировать все три лицензии на одном компе, где база, и подключаться через веб с любого компа?

Активировать надо на том хосте, на котором будет веб-сервер крутиться. Тогда все норм.

Это если база файловая. Если клиент-серверная, то на хост веб-сервера уже смотреть нельзя как на кандидата. Хотя на ИТС об этом четко не написано, там ограничились союзом "или", бгг

Можно.

Не забудь сделать принудительную выгонялку (можно банально через перезагрузку апача/иис) по требованию и/или раз в день.
А то через веб-клиента мода у юзеров просто страницу/браузер закрыть не выйдя как положено из 1С.

(2) Для 3 рабочих мест покупать сервер 1С это легкий изврат, даже мини на 5 подключений.