Хотят писать комментарий в 300 знаков
Как лучше определить - неограниченную длину или строку 300?

(0) Комментарий на уровне БД это будет что?

Уточню вопрос - реквизит объекта (справочник\документ) или измерение регистра?
Еще вопрос - будет ли необходим поиск по части строки?

Ну если не привязываться к контексту - то в общем случае строк неограниченной длинны следует избегать. Общая рекомендация.

А в рамках конкретной задачи - по разному

(0) Без разницы, но лучше Неограничено, нечего конкурировать за эти жалкие 8 Кб на строку.

(5) С неограниченно потом в запросе к нему возможно придется писать Выразить как.... И иногда это усложнение на ровном месте, там где не надо, апнуть до неограниченной всегда можно, а вот обратно уже - есть риск потерять информацию

пишите небольшой кусок в ограниченную длину,а хвост в неограниченную,тогда в запросе можно без хвостов поработать,а пользователь не упрется в длину,если войну и мир в комментарий запишет.

Поиска не будет, реквизит документа.

(8) Ставь 300, на неограниченную всегда успеешь сделать