Продавец создает позиции в чеке, пробивает и касса выводит чек с записью "Чек аннулирован". Сама 1С выдаёт ошибку "Чек не может быть напечатан". Продавец заново пробивает чек и всё получается, чек печатается.
Может ли возникать данная ошибка из-за проблем со связью с ОФД? Т.е. по каким-то причинам чек в налоговую отправить не удалось и соответственно он не был пробит в кассе?

В драйвере есть отчет, позволяет увидеть чеки, не отправленные в ОФД. После такого сбойного чека посмотрите, есть-ли он там.
Если нет, то и проблем нет.
Хотя, не было никогда, чтобы из-за ОФД чек аннулировался.

(2) Отчет драйвера показал, что не отправленных чеков в ОФД нет.
Но почему происходит этот сбой? На секунду пропадает связь между ПК и кассой и выходит ошибка?
Знать бы почему и исправить, так как периодически продавцу мешает работать данная ошибка.

(2) на диске должен храниться лог драйвера.
Насколько я помню, это текстовый файл, в который все пишется с отметками времени. Посмотрите, что туда пишется и может быть, найдете причину.

(0) Связь пропадает. Проверьте провода и порты

(4) пусть сначала логи драйвера посмотрит.

(0) я видел два подхода в работе с ккт. 1)1с 2)iika
1C при малейшей ошибки все откатывает назад, встает на месте, не хочет ничего делать и просит позвать программиста.
iika, в случае если не удалось пробить чек пытается это сделать повторно и даже напоминаем что последний чек не закрыт правильно, открывает его сама и предлагает закончить работу.