При нажатии F5 запускается Предприятие, но без отладки.
Приходится вручную подключаться. Раньше такого не было на этой платформе.
Кеш чистил.
Что еще можно сделать?

База серверная?

(1) да

переходи на http

(2) может надо фоновые подключить ?

(4) а что это?

Сервер должен работать с флагом debug брандмауер отключи для теста, в меню отладка подключение должны появиться элементы отладки

(6) Отключил брендмауер у сервера. Не помогло.
В меню отладка подключение и так есть элементы отладки. Но их приходится выбирать вручную.
Насчет debug потом посмотрю.

При выборе отладка появляется? Не фоновое веб сервисы случайно отладить пытаешься? Их нужно отдельно ставить галку на подключение
Если элементы отладки есть и после подключения работает отладка попробовать рестартануть серис 1с мне помогло, тоже не цеплялась отладка автоматом

Словил такую пакость на платформе 8.3.13.1644
потребовалось прописать разрешение для 1С в брандмауэре на клиенте(!) причем в 8.2 на этой же машине отладку ловит без проблем, для 8.3 похоже брандмауэр клиентской машины режет обратные обращения от сервера