Вот лог ошибки :

[ ] Running on Windows 6.2
[ ] No limit detected for the number of clients
[.] stunnel 5.56 on x64-pc-mingw32-gnu platform
[.] Compiled/running with OpenSSL 1.1.1c  28 May 2019
[.] Threading:WIN32 Sockets:SELECT,IPv6 TLS:ENGINE,OCSP,PSK,SNI
[ ] errno: (*_errno())
[ ] GUI message loop initialized
[ ] Running on Windows 6.2
[.] Reading configuration from file stunnel.conf
[.] UTF-8 byte order mark detected
[ ] Compression disabled
[ ] No PRNG seeding was required
[ ] Initializing service [gmail-pop3]
[ ] Ciphers: HIGH:!aNULL:!SSLv2:!DH:!kDHEPSK
[ ] TLSv1.3 ciphersuites: TLS_CHACHA20_POLY1305_SHA256:TLS_AES_256_GCM_SHA384:TLS_AES_128_GCM_SHA256
[ ] TLS options: 0x02100004 (+0x00000000, -0x00000000)
[ ] No certificate or private key specified
[ ] Initializing service [gmail-imap]
[ ] Ciphers: HIGH:!aNULL:!SSLv2:!DH:!kDHEPSK
[ ] TLSv1.3 ciphersuites: TLS_CHACHA20_POLY1305_SHA256:TLS_AES_256_GCM_SHA384:TLS_AES_128_GCM_SHA256
[ ] TLS options: 0x02100004 (+0x00000000, -0x00000000)
[ ] No certificate or private key specified
[ ] Initializing service [gmail-smtp]
[ ] Ciphers: HIGH:!aNULL:!SSLv2:!DH:!kDHEPSK
[ ] TLSv1.3 ciphersuites: TLS_CHACHA20_POLY1305_SHA256:TLS_AES_256_GCM_SHA384:TLS_AES_128_GCM_SHA256
[ ] TLS options: 0x02100004 (+0x00000000, -0x00000000)
[ ] No certificate or private key specified
[.] Configuration successful
[ ] Binding service [gmail-pop3]
[ ] Listening file descriptor created (FD=520)
[ ] Setting accept socket options (FD=520)
[ ] Option SO_EXCLUSIVEADDRUSE set on accept socket
[.] Binding service [gmail-pop3] to 127.0.0.1:110: Address already in use (WSAEADDRINUSE) (10048)
[!] Binding service [gmail-pop3] failed
[ ] Deallocating section defaults
[ ] Unbinding service [gmail-pop3]
[ ] Service [gmail-pop3] closed
[ ] Deallocating section [gmail-pop3]
[ ] Unbinding service [gmail-imap]
[ ] Service [gmail-imap] closed
[ ] Deallocating section [gmail-imap]
[ ] Unbinding service [gmail-smtp]
[ ] Service [gmail-smtp] closed
[ ] Deallocating section [gmail-smtp]

[!] Server is down


Используем эту программу для рассылки писем с 1С на платформе 8.2, перейти на 8.3 проблематично, т.к. много надо будет доделывать. Если есть не дорогой аналог Stunel посоветуйте пожалуйста.

А что доделывать для перехода на 8.3?

(1) Отчеты с диаграммами переставали работать, а у нас их много, один раз попробовали перейти, но сразу вернулись на платформу 8.2, т.к. нужно было продолжать работать. Плюс могли бы всплыть другие ошибки, но времени на их выявления не было, да и сечас не особо много )

No certificate or private key specified

На гугле могли ключи обновить. У нас были случаи, что приходилось заходить на Веб-морду в аккаунт и тогда Мозила (в нашем случае) начинала работать с их почтой.

(1) Работает - не трожь! Например, на новых платформах в режиме совместимости 8.1 при открытии управляемой формы платформа вылетает.

(0) Ошибка реальная вот:

    Binding service [gmail-pop3] to 127.0.0.1:110: Address already in use (WSAEADDRINUSE) (10048)

На 110 порту уже висит кто-то другой. А может другой экземпляр того же самого.
Посмотреть кто висит

    netstat -noa | find "127.0.0.1:110"