Работаю - работаю, потом бац - и отладка на сервере перестает работать, приходится пере-запускать конфигуратор
какое-то время отладка работает, потом опять

клиент видит всегда

(0) Платформу обнови.
Это случается.
На каких то чаще, на каких то реже.
ИМХО

>>бац - и отладка на сервере перестает работать
Точки останова отключаются(становятся серыми) или как-то по-другому проявляется?

просто не заходит в серверные процедуры и замер производительности видит только клиента

Ну а в предметах отладки при этом чо?

(3) Подключение серверное в отладке, отключи и подключи.