Добрый день! Кто-то пробовал подобное? Возможно ли чтобы это происходило не на клиенте, а на сервере программно?

Пробовали в различных позах, возможно и программное на сервере, и на клиенте и как только хошь.

(0) а что говорит законодательство на это?
вроде есть ограничения по автоматизированному подписанию

(2) а как законодательство узнает, каким образом вы подписываете? Подписанные оператором с втыканием токена и подписанные ботом документы друг на друга весьма похожи, слов "это подписано вручную" или "это подписано ботом" нигде не наблюдается.

(0) пробовали и юзаем. Если вы выпускаете те же СЧФДОП сотнями в день, то других вариантов, пожалуй, и нет.
На сервере не советую, потому как крипто-про для сервера несколько дороговат, что-то около полтоса только он один.
Лучше всего организовать отдельную машину, на которой поднять рабочую станцию, криптопро, контейнер с подписью и написать или купить соответствующий софт, который, например, будет подписывать все что сваливается в папку и слать оператору ЭДО. А также периодически принимать и обрабатывать квитанции. Такой софт можно соорудить на каком-нибудь питоне или VBS или еще чем-нибудь таком.

(4) виртуалка

(5) запросто