Можно настроить приложение для Windows, чтобы перед каждым сообщением писалась не только время, но и дата сообщения?

Вот так что-ли?

https://i.ibb.co/zbnDqDq/image.png

В приложении такое невозможно сделать. Пишите в Микрософт пожелания, чтобы доработали.