(5) Есть ВК разные для 1С которые умеют обычные DLL дергать
Но лучше сначала отладить на том же питоне (под него много примеров opencv) а затем уже думать как из 1С
(8) если есть знания/опыт C++ то нафик прокладка на питоне чтобы вызывать C++ либы?
Чтобы обнаруживать ошибки, программист должен иметь ум, которому доставляет удовольствие находить изъяны там, где, казалось, царят красота и совершенство. Фредерик Брукс-младший