Добрый день!

Хэширует ли менеджер криптографии 1с данные перед подписанием?

подписал два файла, 1 в 2 кбайта, другой - 1 мегабайт, длина подписи одинаковая, отсюда вывод - Менеджер криптографии хэширует данные перед подписью

Читаем,что такое электронная подпись - в нее хэширование входит.
Если без хэширования,то будет не электронная подпись,а шифрование файла.

(2) а как поднять, подписывается файл или содержимое файла?

Подпись - это алгоритм,в который передается ключ и подписываемые данные.
Алгоритм возвращает результат,который можно проверить или другим алгоритмом с другим ключом или тем же алгоритмом с тем же ключом.
Обычно,длина электронной подписи не зависит от длины данных.
В общем случае, D - подписываемые данные, Kh - закрытый ключ,тогда функция подписи F(D,Kh) является электронной подписью,если V(D,F(D,Kh),Ko) возвращает Vt,где Ko - открытый ключ, Vt - некоторое постоянное значение.