Такой вопрос несложный, но надо уточнить.
Если поставить веб-сервер, то лицензии при подключении будут искаться примерно так же, как для 1С Линк?
То есть :
а) сначала лицензия ищется на локальном компьютере и в его сети
б) потом ищется на компьютере web-сервера и там докуда дотянется?

Просто админ хочет развернуть веб сервер для части пользователей на уже работающем терминале, либо около него в виртуалке, перестраховываемся на случай затыков

Нужно уточнить, подключаться будет веб клиент или тонкий.
Веб клиент локальных лицензий не увидит.

Веб-сервер никак не связан с лицензиями

Связаны сервер 1С (в случае файловой через веб-сервер там роль сервера 1С выполняет dll-ка от платформы 1С которую веб-сервер дергает)
И клиент 1С, который бывает тонкий или веб-клиент

В случае тонкого клиента лицензию он может получить или с сервера 1С или локальную
В случае веб-клиента надо чтобы сервер 1С выдавал лицензии

(2)+ И да.
Сервер 1С и веб-сервер могут быть на разных компах/серверах!

(3) есть сервер 1С (отдельный комп)
есть терминальный сервер (где сидят пользователи)
и хотят раскрутить веб-сервер над отдельной файловой базой на отдельной версии платформы (вероятно на терминальном сервере)

(0) модуль веб-сервера будет раздавать лицензии только для файловых баз,
если базы SQL, то раздача веб-сервером отключается, лицензии сможет раздавать только сервер 1С, соответственно если веб-сервер и сервер 1С на разных машинах, то лицензии нужно активировать на машине с сервером 1С,
или клиенты будут получать сами, если смогут