(0)
1. Почему так - потому что так строится набор описывающий иерархию: в нем будут выбираться только данные таблицы справочника + данные из таблицы, описанных как характеристики справочника (вкладка Характеристики)
2. Что можно сделать:
2.1. Описать Руководителя подразделения как характеристику справочника подразделение
2.2. В настройках структуры СКД сделать группировку только по полю Подразделение, а в выбранных полях добавить дочернее поле, например Подразделение.Руководитель
На посмотреть (но скорее всего не найдете ответ)
https://youtu.be/reC2Tgyg_3k