Всем добрый день. Подскажите, есть ли возможность при установке/снятии флажка в списке менять пометки на других элементах списка? Через процедуру на форме списка срабатывает только после нажатия Enter...

Нет

только глобально через текст на форме с прописанной формулой

Текстовое поле с функцией в формуле нужно на форме.
Поле может быть пустым, т.е. функция будет возвращать пустую сроку.
Эта Функция в формуле будет всегда вызываться при изменениях чего-то на форме. Но важно чтобы в порядке обхода она была после списка. Т.е. вызываться она будет когда изменяются реквизиты формы которые в порядке обхода стоят до нее.
Ну а в функции уже проверяешь какие флажки стоят и делаешь что нужно.

(2,3) А не выходя из списка не выйдет?

Заменить список на ТЗ с 2 колонками и в 1 выводить пиктограммы списка с пометкой.

(4) А и не надо выходить. Формула в текстовом поле срабатывает при любой отрисовке на форме. В том числе и при установке галочки в поле списка.

(6) Ты прав. Но (5) удобнее.