П.3 просто убил. вы чего выбираете – работать с вебом или нет или все–таки уже решили с вебом работать и выбираете веб–сервер? Критерии отбора то какие? Если нужна какая–то интеграция с .net то конечно иис. При корректной настройке не упадет он от ваших отчетов. Да и вообще, вебклиенты разные – можно стоковый клиент 1с заюзать, а можно сделать и самому. Вобщем, голосовалку в топку. Но все же: