Проблемы с которыми могут столкнуться пользователи:
1. Отсутсвие драйверов при покупке подключаемой периферии;
2. Ухудшение работы прикладных приложений, уменьшение срока использования, например антивирусников, так как они постоянно обновляются, а обновление идет под действующую Винду;
3. Частичное блокирование некоторыми прикладными программами просроченной Винды, например антивирусниками, требующие для работы последнее ПО.

Кстати, 1С очень любит Win XP sp3.  Так что IT-ники всегда будут при деле. Но заметил, что последние программы 1С работают лучше под Win 8.1 чем даже под Win 7 проф. Может все не так уж и плохо. Надо просто переходить на последние редакции программ от 1С.

8.1 самая стабильная ось

Хороша винда 8.1. Лучше чем 7, но некоторые вещи можно найти только посоветовавшись с очень хорошим проктологом

XP -шники перходите на 8.1 не пожалеете

Стабильная винда 8.1, с декабря юзаю, ни одной проблемы не выявлено, винда 64 бит а даже 1с 7.7 легко встала без танцев с бубном

Да сроки окончания Винды везде разные пишут, но они рядом неделя-две и суть одна - заканчивается и дальше как работать. Все просто, какая - нибудь компания затем выпустит новый вирус, а он будет лечится только на новом ПО и все. Либо вирус все сожрет, либо переходи на действующую Винду и лечись.